Я бы выбрал 3-й вариант.
1-й вариант - от Данкова до Рязани ездил два года назад зимой на С4 проехал нормально но дорога паршивая, скорость маленькая и пустынно было, лёд кругом ( мне показалось что там вообще грунтовка местами.... и в Данкове пришлось у местных спрашивать куда сворачивать... минут 20 крутился по городу... вообщем срезать - срезал, но удовольствия не получил...
Если выберете 2-вариант, то ВНИМАНИЕ после Шилово дорога паршивая, но ехать можно трясёт только ( сомневаюсь, что за год сделали бывая там каждый май-июнь-сентябрь последние 5 лет - ничего не менялось), а вот километров через 40 начинается полный абзац. и длится он до Касимова почти. Там такие ямы в асфальте, что скорость снизишь до 20 км/ч. в противном случае разобьёшь колесо. Этот участок периодически ремонтируют способом засыпки гравия в эти выбоины, но сами понимаете что на это рассчитывать не стоит. Мы там ездим но очень аккуратно и знаем где этот участок начинается... ( ориентир поворот на деревню "Дубровка" и чуть дальше.И даже те кто знают забывают или не справляются с рулёжкой и меняют баллоны, диски. Так что повторюсь там после сёл "Инякино" и "Дубровка" надо быть предельно внимательным и как только узрел первую яму, снижать скорость и ползти еле-еле. Там до Касимова чуть-чуть остаётся. Видимо грунты ползают, вот асфальт и ломается и ямы с острыми краями образуются. Хотя приятель на спортивной купешке-пузотёрке там ползает. Но он, реально, там ползёт обьезжая всё и вся...
Повторюсь проехать можно, но надо не забыть про этот участок дороги от "Инякино" ( точнее от Инякино километров 10 ещё, просто не помню названия деревень. Помню деревню "Салаур" но там уже эта жопа имеется....) до "Касимова"
Так что если про 3-й вариант никто плохого не напишет, я бы рекомендовал к нему присмотреться.