[arkadius]

Делаю проще. Заранее готовлю на ноуте папки. Название произвольное типа Flash, pop, rock, lirics et cet. Закидываю в нее нужные песни. Формат mp3. Биттрейд лучше 360, у всех.
Потом флэшку для авто форматирую под FAT32 со стандартным размером кластера. Потом заливаю подготовленные папки.
Все ОК. Пару раз были глюки на старте. Заикание на 1 песне. После повторных запусков все устаканивается.
Бывают флэшки, которые никак не хотят работать нормально. Тут поможет только замена на новую.

ПС. Нельзя надписывать и добавлять файлы в уже используемую флешку. Начнет глючить. Лучше подготовьте новую папку и см. выше.
Разномастный биттрейд композиций в папке - зло. Старайтесь делать все песни с максимальным.