Перед любым пограничным переходом, осбенно прилепившись к большим АЗС стоят палатки/будки/домики/тенты страховщиков, в которых вам в течение 10 минут оформят полис украинский ОСАГО. Минимальный срок - 2 недели, за ним следует месяц, дальше не интересовался... Многие страховщики дают дисконтную карточку, по которой, например я, за несколько пересечений имею скидку 30%, хоть это и не критично. Если проскочили все заправки, то перед российской таможней обязательно будут желающие продать вам украинскую страховку за российские рубли. Стоимость для ХЛ 2,4 - около 500 руб. Первый вопрос, который задаст вам первый же украинский пограничник - есть ли у вас украинская страховка.
Можно, конечно, въехать на территории Украины и с выпученными глазами метаться в поисках места, где можно приобрести полис, но это неудобно, да и отвлекает.